Nguyễn Đăng Trường là quan tòa của Chúa Nguyễn ở Đàng Trong, nhưng đồng thời cũng là một nho sĩ có danh tiếng.

Trong suốt thời gian từ khi bắt đầu dựng cờ khởi nghĩa cho đến khi thành lập được vương triều, Nguyễn Huệ luôn nhận thức được vai trò to lớn của các nho sĩ đối với việc làm cho giới trí thức quy thuận Tây Sơn, để cho tất cả dân chúng và các nho sĩ không thức thời nhận thấy là họ cần tỉnh táo trước nguy cơ bị sa vào cơn mộng mị của quan niệm trung quân mù quáng.

Vì thế, Nguyễn Huệ rất muốn Nguyễn Đăng Trường chịu hợp tác với mình. Sách Đại Nam thực lục, Tiền biên, quyển 12, đã ghi lại câu chuyện lịch sử này đại loại như sau:

Năm 1774, Chúa Nguyễn Phúc Thuần ở Đàng Trong vừa bị Tây Sơn tấn công, vừa bị quân đội của Chúa Trịnh ở Đàng Ngoài vượt sông Gianh tấn công vào, chống đỡ không nổi, đành bỏ chạy tuốt vào phía Nam. Nguyễn Đăng Trường không kịp chạy theo, đành phải đem mẹ già đến lánh nạn ở Quy Nhơn. Bấy giờ, Tân Chính vương Nguyễn Phúc Dương đã chạy vào Gia Định. Nguyễn Đăng Trường bị quân Tây Sơn bắt, Nguyễn Huệ đối đãi Nguyễn Đăng Trường như khách quý, coi như thầy, thật lòng thuyết phục Nguyễn Đăng Trường hợp tác với mình xây dựng vương triều mới.

Nhưng Nguyễn Đăng Trường không chịu, một mực khước từ để ra đi. Không giữ lại được, Nguyễn Huệ đành lòng để Nguyễn Đăng Trường đi vào Nam. Khi chia tay Nguyễn Huệ nói:

- Tiên sinh ra đi lần này ắt nuôi ý muốn kéo lại trời đất, nhưng liệu có thể được chăng? Tôi e rằng ngày khác tiên sinh sẽ ăn năn không kịp nữa.

Nguyễn Đăng Trường đáp lại:

- Bậc đại phu ở đời, trước hết phải giữ đức trung và đạo hiếu. Ta nay dắt mẹ đi tìm vua thì trung hiếu đã rõ ràng. Còn như được hay mất, khốn cùng hay hanh thông… tất cả đều do mệnh trời cả thôi, có gì phải hối tiếc đâu.

Nguyễn Huệ cảm phục là người có chí, cấp thuyền lương cho đi. Tháng 4 năm 1777, Nguyễn Huệ chỉ huy quân Tây Sơn tấn công Gia Định, đập tan toàn bộ dinh lũy và quân đội của nhà Nguyễn, khiến Nguyễn Ánh chỉ còn biết lẩn trốn hết chỗ này đến chỗ khác và Nguyễn Đăng Trường lại bị bắt. Gặp nhau Nguyễn Huệ hỏi:

- Tiên sinh hẳn còn nhớ lời tôi nói ngày nào khi chia tay chứ? Nay tiên sinh nghĩ sao?

Nguyễn Đăng Trường cúi đầu, đáp lại:

- Nay chỉ có chết mà thôi, hà tất gì cứ phải hỏi?

Nguyễn Đăng Trường quay mặt về hướng bắc lạy mấy lạy rồi mới chịu chết. Năm 1822, triều Minh Mạng truy tặng Nguyễn Đăng Trường chức thượng thư.

Bàn về câu chuyện này, tác giả Nguyễn Khắc Thuần trong "Việt sử giai thoại" tập 7, đã viết: "Mỗi thời có cách hiểu khác nhau về trung và hiếu, nhưng phàm đã là người thì phải biết hiếu, biết trung. Yêu hay ghét Nguyễn Đăng Trường là quyền riêng của mỗi người, không thể lấy quyền riêng ấy mà nói rằng lời của Nguyễn Đăng Trường là sai, Nguyễn Huệ lúc ấy dầu mới chỉ có 23 tuổi nhưng đã đủ bình tĩnh để lắng nghe mọi người, kính thay! Múc bớt một gáo nước, biển cả chẳng hề vơi, thả một Nguyễn Đăng Trường Tây Sơn không hề suy yếu, đại trượng phu trong các đại trượng phu chính là Nguyễn Huệ đó thôi.

Bị bắt lần thứ hai, Nguyễn Đăng Trường đã tự bộc lộ rõ nét sự non kém của mình. Một là, nói theo cách sử cũ, ông xứng đáng xếp vào hàng… ngu trung. Hai là, Chúa đã chạy vào Nam, có còn đâu ở Phú Xuân mà quay mặt về hướng bắc để lạy. Trong sự lạy, nỗi khiếp sợ của muôn đời vẫn là lạy sai địa chỉ đó thôi.

Cương trực và gàn dở vốn là hai khái niệm rất khác nhau, vậy mà sao người đời vẫn thường hay lầm lẫn khái niệm này sang khái niệm nọ, tỉ như Nguyễn Đăng Trường".

. Theo Địa chí Bình Định